Также рассказывают, что однажды Александр Македонский, завоеватель мира, подошел со своей свитой к великому Диогену на рынке и пообещал ему выполнить любое его желание. Философ, посмотрев на Александра, сказал: «Я грею спину на солнце, и единственное, о чем тебя прошу, отойди чуть в сторону, не заслоняй мне солнца». Этот пример ярко демонстрирует то, что Диоген был по-настоящему свободным человеком, полностью пренебрегавшим всеми ценностями и условностями, которыми так дорожат обыкновенные люди.