Мысль о пристрастии к спиртному ни на минуту не покидала его. Одному из друзей он написал следующее посвящение на обложке своей книги: «Можно пить по нескольку коктейлей все время, все коктейли какое-то время, но… (Задумайся над этим…)».
Подзадориваемый Чарли Маккартуром, внешне походившим на шотландского эльфа и обладавшим задатками хулигана, Фицджеральд вытворял вещи, которые могли иметь серьезные последствия. Однажды поздно вечером, когда только они одни находились в баре, он заспорил с Маккартуром о том, можно ли распилить человека пилой. Фицджеральд утверждал, что этого сделать нельзя, Маккартур же уверял его в обратном. Наконец Маккартур заявил: «Есть только один способ проверить это». Они убедили бармена лечь на два приставленных друг к другу стула, к которым привязали его веревками. Когда Маккартур ушел за двойной пилой, бармен поднял такой вой, что прибыла полиция. Этот инцидент в несколько приглаженной форме описан в «Ночь нежна», где Эйб Норт собирается распилить официанта пополам, правда, музыкальной пилой, чтобы не вызвать у читателя неприятных ассоциаций.