Содержание «Летописца» довольно однообразно; он почти исключительно исчерпывается биографиями градоначальников, в течение почти целого столетия владевших судьбами города Глупова, и описанием замечательнейших их действий, как-то: скорой езды на почтовых, энергического взыскания недоимок, походов против обывателей, устройства и расстройства мостовых, обложения данями откупщиков и т.д. Тем не менее даже и по этим скудным фактам оказывается возможным уловить физиономию города и уследить, как в его истории отражались разнообразные перемены, одновременно происходившие в высших сферах. Так, например, градона чальники времен Бирона отличаются безрассудством, градоначальники времен Потемкина — распорядительностью, а градоначальники времен Разумовского — неизвестным происхождением и рыцарскою отвагою. Все они секут обывателей, но первые секут абсолютно, вторые объясняют причины своей распорядительности требованиями цивилизации, третьи желают, чтоб обыватели во всем положились на их отвагу.