Лев Толстой – автор, которого Чехов чаще всего упоминает и наиболее подробно анализирует в переписке. Влияние толстовской философии давно отмечено в некоторых чеховских произведениях: «Казак», «Именины» и т.д.
Признавая огромную общекультурную роль Л. Толстого («…когда в литературе есть Толстой, то легко и приятно быть литератором; даже сознавать, что ничего не сделал и не делаешь, не так страшно, так как Толстой делает за всех»), Чехов не был слепым почитателем яснополянского гения, отмечая как достоинства, так и недостатки его произведений. Показателен отзыв о «Войне и мире»: «Замечательно хорошо. Только не люблю тех мест, где Наполеон. Как Наполеон, так сейчас и натяжка и всякие фокусы, чтобы доказать, что он глупее, чем был на самом деле. Все, что делают и говорят Пьер, князь Андрей или совершенно ничтожный Николай Ростов, – все это хорошо, умно, естественно и трогательно; все же, что думает и делает Наполеон, – это не естественно, не умно, надуто и ничтожно по значению».
Оценки «Крейцеровой сонаты» разнятся на «досахалинские» и «постсахалинские»: если в феврале 1890 года Чехов отмечает, что «…в массе всего того, что теперь пишется у нас и за границей, едва ли можно найти что-нибудь равносильное по важности замысла и красоте исполнения», то после возвращения с каторжного острова повесть Чехову «кажется бестолковой». Неоднозначным было и восприятие Чеховым «Воскресения».
Эстетические взгляды Л. Толстого чеховской симпатии не вызывали. Ознакомившись с первыми главами трактата «Что такое искусство?», Чехов написал А.С. Суворину: «Все это старо. Говорить об искусстве, что оно одряхлело, вошло в тупой переулок, что оно не то, чем должно быть, и проч. и проч., это все равно, что говорить, что желание есть и пить устарело, отжило и не то, что нужно. Конечно, голод старая штука, в желании есть мы вошли в тупой переулок, но есть все-таки нужно и мы будем есть, что бы там ни разводили на бобах философы и сердитые старики».