en råkold aften i et aldeles usandsynligt hjørne af Chicago krydses to teenagedrenges veje. De hedder begge Will Grayson. Deres verdner brager ind i hinanden og sammenflettes, og pludselig er intet længere som før.
Samtidig opsætter Tiny Cooper, den enorme, enormt homoseksuelle high school quarterback en helt igennem fabelagtig musical, som kommer til at sende de to Will Grayson'er ind i nye forståelser af kærligheden, teenageårene, hinanden og sig selv.