Не те щоб Черчилль ніколи не усвідомлював своєї поведінки. «Я дивуюся, як узагалі немало колег досі зі мною говорять», — зізнавався він. Часом, помітивши, що секретарка змерзла, він пригальмовував свій марафонський диктант і власноруч розпалював вогонь у кімнаті.
Після смерті Вайолет Пірмен, однієї з його найвідданіших та найбільш обтяжених працею секретарок, він потурбувався, аби її дочка отримала компенсацію — з його власної кишені. Також він фінансово допомагав дружині свого лікаря, коли в неї були труднощі. А коли його друга було поранено в Омдурманській кампанії, Черчилль, засукавши рукави, власноруч надав допомогу в пересадці шкіри — без анестезії.