Из Оренбурга начинались три дороги. Первая вела из Орска к плато Устюрту, что взмахнулось между Каспийским и Аральским морями. Здесь, у подножий Устюрта, кочевали киргизы, которые за небольшие деньги проводили караваны через плато к Аму-Дарье, а оттуда уже лежал прямой путь в Бухару и Хиву. Другая дорога, которую и выбрал Иван, считалась более опасной, но более красивой, нежели первая. Из Троицка, что рядом с Орском, дорога шла на Даште-Кипчак, к устью Сыр-Дарьи, потом резко сворачивала к западу и вела прямиком к Бухаре.