Cain, Perdición (1944), en la que Barbara Stanwyck está excepcional. Después realiza Días sin huella (1945), donde Milland estremece como un hombre consumido por su alcoholismo. A estas seguiría una serie de grandes éxitos: la clásica e insuperable El crepúsculo de los dioses (1950) —aún hoy la mejor película hecha en Hollywood sobre Hollywood—, Traidor en el infierno (1953), Sabrina (1954), Testigo de cargo (1957, con Marlene Dietrich) y Con faldas y a lo loco (1959), donde el cóctel de Marilyn, Jack Lemmon, Tony Curtis y liberales dosis de travestismo añadiéndole dobles, triples y hasta cúadruples sentidos resultó explosivo (y se pasó la censura por el arco del triunfo, sin que se dieran cuenta). Su canon se vería coronado con El apartamento (1960) donde Lemmon y Shirley MacLaine brillaron como nunca,