О его жизни известно крайне мало, есть сведения, что в молодости он был в турецком плену, а после выкупа ушел в монашество. Некоторое время подвизался в монастыре Св. Екатерины на Синае, поэтому и получил прозвище «Синаит». Потом поселился на Афоне, где практиковал «умную молитву», которой научился на Крите, где оказался после паломничества в Иерусалим.
Вокруг него сформировался круг учеников, оказавший большое влияние на духовную жизнь поздней Византии. Снискал он уважение и всей Афонской братии мудрыми наставлениями и святостью жизни. Какое—то время он жил во Фракии, где обучал молитве славянских иноков Болгарии, а его ученики распространили ее на всю Юго—Восточную Европу. Его поучения об умной молитве вошли в сборник «Добротолюбие» и оказали сильное воздействие на монашескую жизнь в Православной Церкви.