Иезуиты уже давно успели понять, какое огромное значение имело бы с военной точки зрения стратегическое положение Ирландии в случае, если бы была предпринята серьезная попытка завоевать протестантскую Англию. Папа был уверен, что, если оказать поддержку Джеймсу Фицморису, племяннику графа Десмонда, тот (может продвинуть дело католицизма на Британских островах. Замысел иезуитов состоял в том, чтобы органиизовать военную экспедицию в Мюнстер (Ольстер). Фицморис считал, что оттуда он сможет руководить восстанием против Елизаветы Английской.
Для претворения этого замысла в жизнь иезуиты и Священный Альянс выбрали Томаса Стьюкли, известного английским шпионам неотесанного мужлана, старого пирата, который провозгласил себя незаконнорожденным сыном Генриха VIII. Стьюкли превратился в рьяного защитника католицизма и закрепился при мадридском дворе, а Филипп II пожаловал ему титул маркиза де Ирланда. Прежде чем отправиться в Ирландию, Стьюкли, жадный до приключений и почестей, решил вместе с королем Себастьяном Португальским ввязаться в бессмысленный крестовый поход в Марокко против неверных. 4 августа 1578 года в битве при Алькасарквивире голова пирата оказалась отделенной от тела, а Священному Альянсу после гибели Стьюкли пришлось искать нового вождя для ирландского восстания.
Фицморис снова оказался во главе этой операции, которую Григорий XIII готов был благословить и финансировать. Папа приказал, чтобы кто-нибудь из членов Священного Альянса сопровождал Фицмориса в его военной экспедиции, и выбор пал на священника Николаса Сандерса. Этот англичанин прославился в царствование Елизаветы I своими памфлетами против еретички-англиканки.
27 июня 1579 года Фицморис и Сандерс отплыли под папским знаменем из порта Эль Ферроль и взяли курс на ирландские берега. Войско и команда состояли из полусотни человек, в основном испанцев и итальянцев. 17 июля они высадились в Смервике и укрепились там в ожидании подкрепления из Испании. Операция сразу же пошла неудачно. Джеймс Фицморис был сражен английской пулей, но граф Десмонд, вернувшийся в Ирландию после заключения в лондонском Тауэре, принял командование на себя. Через несколько недель весь Мюнстер уже был охвачен восстанием против англичан.