Virginia Woolf'un, yakın arkadaşı, karizmatik, biseksüel yazar Vita Sacville-West için yazdığı Orlando, eğlenceli, fantastik bir 'sahte biyografi'. Canı istediğinde bukalemun gibi biçim, daha doğrusu cinsiyet ve kimlik değiştiren tarihi bir karakterdir Orlando. Erkek olarak başladığı hayatını kadın olarak sürdürür, on altıncı yüzyılda soylu bir aileye doğar, birkaç yüzyılı hızla yaşar, bir gecede cinsiyet değiştirir, yirminci yüzyılın ilk yarısına bir kadın yazar kimliğiyle ulaşır.
Delikanlılığında Kraliçe'nin sevgilisi olur, İngiltere Kralı tarafından İstanbul'a büyükelçi olarak gönderilir; Çingenelerin arasında da yaşar, saraylarda da; edebiyat sevdalısı, melankolik bir şairdir; çeşitli kimliklerde çıkar karşımıza Orlando ve değişken ruh halleriyle, yaptıklarıyla hep şaşırtır. Viktorya Dönemi değerlerini eleştiren ve cinsiyet, özgüven, hakikat, kimlik, kişinin toplumdaki yeri, edebiyat gibi konulara şiirsel bir üslupla dokunan Woolf'un kendi deyişiyle Orlando, yazarlık yaşamında tasasız bir tatil; kafaları karıştırıyor, ne yana döneceği belli olmuyor ve bu yüzden de keyifli.
«Kuşkusuz Woolf'un en yoğun eseri, çağımızın da en olağandışı romanlarından biri.»
— Jorge Luis Borges