Pilehusene, der ligger et stykke uden for landsbyen Østerby, kunne ikke være mere forskellige. I det første hus bor enken Karen med sin smukke datter, Kalille. Kalille er lige så yndig som roserne, der vokser op ad huset, og huset er fyldt med latter og glæde. I huset ved siden af bor Store Ane med sin 18-årige søn Lars. I mange år har der hvilet en tung og mørk skygge over huset, for Anes mand, den fordrukne fragtmand Nelson, har gjort alt for at spolere glæden og livslysten hos de mennesker, han burde holde af. Men nu er fragtmanden død, og et lille håb er begyndt at spire i Lars. Den grimme, klodsede dreng har alle dage elsket den spinkle Kalille, men enkefrue Karen har sat næsen op efter et bedre parti for sin datter. Kalille, der ikke kan sige sin mor imod, gifter sig med en købmandssøn, og Lars må se sin lykke glide ud af sine hænder. Men skæbnen har alligevel gode planer for den grimme fragtmand.
“Den grimme fragtmand” er en tidligere udgave af romanen “Byens bedste mand”. Samlingen indeholder foruden titelromanen også de tre noveller «Jomfruens brudefærd”, «En kærlighedshistorie” og «Kæresteskeerne”.