В 1914 году Модильяни познакомился с поэтессой Беатрис Хестингс, которая, как и он, отличалась неуемным сексуальным темпераментом. Художник её очень любил и безумно ревновал, а она давала немало поводов для этой ревности. Очень часто они между собой ссорились и прожив с ним чуть больше года Беатрис от него просто сбежала.
Но самой главной женщиной в его жизни была Жанна Эбютерн, с которой он познакомился в 1917 году, когда ему уже исполнилось 33 года, а Жанне было только 19 лет. Она была талантливой начинающей художницей и еще продолжала учиться в Академии.