Вже у 1595 р. австрійські Габсбурги, що ворогували з турками, послали на Січ свого посла Еріха фон Лясоту для укладення угоди про спільний виступ проти турецьких військ у Молдавії. Встановив контакти із запорожцями й папа римський. Січ діяла так, наче вона була суверенною державою, вступаючи у війни й підтримуючи власні зовнішні стосунки.
Найбільшого розмаху козацькі походи сягнули між 1600 та 1620 рр. У 1606 р. козаки спустошили Варну — найсильнішу турецьку твердиню на Чорному морі, у 1608 р. під їхніми ударами впав Перекоп, у 1609 р. було пограбовано Кілію, Ізмаїл та Аккерман, у 1614 р. вперше зазнав штурму Трапезунд, що в Малій Азії. А в 1615 р. вони вчинили особливо зухвалий наскок, коли 80 козацьких чайок на очах у султана і 30-тисячної залоги проникли в Константинопольську гавань, спалили її, а потім утекли. У 1620 р. козаки повторили цю акцію. Раніше, у 1616 р., вони здобули Кафу — ринок рабів у Криму — і звільнили тисячі невільників. Описуючи ці козацькі діяння, турецький історик XVII ст. Найма зауважує: «Можна стверджувати напевно, що немає на світі людей, які б менше дбали про своє життя і менше боялися смерті, ніж ці… Знавці військової справи твердять, що ці сіромахи, завдяки своїй хоробрості та вправності, в морських боях не мають собі рівних в усьому світі».