Родился в Сан-Франциско в семье журналиста. Писать стихи начал с детства, первое стихотворение опубликовал в 1894 году в журнале "The Independent". Год спустя бросил колледж, женился и стал преподавать в школе, одновременно подрабатывая на ферме. В 1897 году поступил в Гарвардский университет, но бросил и его, проучившись всего два года. С 1900 по 1909 год Фрост с семьей жил в Дерри (Новая Англия); там он выращивал домашних птиц, преподавал в Пинкертоновской академии - и продолжал писать стихи. В 1911 году Фрост продал ферму и на вырученные деньги уехал в августе 1912 г. с семьей в Великобританию. Год спустя, при содействии Эзры Паунда, в Лондоне была опубликована первая книга Фроста "Мальчишеское желание".
В 1914 году вышел сборник "К северу от Бостона", проложивший для Фроста "дорогу к славе". Через год Фросты вернулись в Америку - и обнаружили, что за время своего отсутствия Роберт Фрост успел стать самой настоящей литературной "Звездой": его книги были нарасхват, издатели наперебой предлагали выгодные контракты, журналы соперничали между собой, добиваясь его интервью.
С 1916 по 1938 годж Фрост читал лекции в колледже Амхерст и в Мичиганском университете. Его поэтические сборники выходили один за другим - "Горная долина" (1916), "Нью-Гемпшир" (1923), "Ручей, текущий на запад" (1928) и др. В 1923 году он был удостоен Пулитцеровской премии за сборник "Нью-Гемпшир"; впоследствии эту премию ему присуждали еще трижды - в 1930 г. ("Собрание стихотворений Роберта Фроста"), 1936 г. ("Дальний берег") и в1942 г. ("Дерево-свидетель").
В 1961 году Роберт Фрост, к тому времени ставший классиком американской поэзии ХХ столетия, был приглашен на инаугурацию Джона Кеннеди и прочел в честь нового президента свое стихотворение "Настоящий подарок".