Брат политика Алексея Навального, осужденный вместе с ним по «делу Ив Роше» на три с половиной года колонии.
В 2005 году окончил Финансовую академию при правительстве РФ и вскоре устроился работать в «Почту России». Начинал с должности специалиста по таможенному оформлению Главного центра магистральных перевозок почты. За несколько лет вырос до первого заместителя директора «EMS Почта России», автоматизировал сортировку писем и посылок международного почтового обмена в аэропорту Шереметьево. Ушел из компании в 2013.
К тому времени Навальный уже пять лет управлял «Главподпиской» — первоначально сервисом для электронной подписки на газеты и журналы, впоследствии — транспортной компанией. В том числе осуществлял перевозки для «Ив Роше». Компании не имели к другу претензий по сотрудничеству, однако в апреле 2013 года против братьев Навальных было возбуждено дело о мошенничестве. Алексей Навальный попал под домашний арест. Делом занялся Замоскровецкий суд. Подсудимые называли дело сфабрикованным, но в итоге были приговорены: Алексей — к трем с половиной годам условного срока, Олег — к трем с половиной годам в колонии общего режима. Европейский суд по правам человека признал приговор произвольным и необоснованным.