Олег Радзинский заканчивал филологический факультет МГУ, когда в 1982 г. был арестован КГБ и впоследствии осужден по обвинению в «антисоветской агитации и пропаганде». Освобожден в 1987-м, в том же году эмигрировал в США. После аспирантуры Колумбийского университета по специальности «международные финансы» и многолетней работы на Уолл-стрит вернулся в Москву в 2002-м, чтобы возглавить Совет директоров крупнейшей российской интернет-компании Rambler. Он оставался на этом посту до 2006 года. В настоящее время живет во Франции. Сын писателя Эдварда Радзинского, внук детской писательницы Лии Гераскиной.