1770 fik Danmark sin første egentlige udenrigstjeneste. Dermed var grundstenen til en moderne dansk udenrigspolitik lagt.
I Skilleveje fortæller Carsten Staur den danske udenrigspolitiks historie gennem en række nedslag i situationer og begivenhedsforløb, hvor landets skæbne har været på spil.
I bogens første del drejer det sig især om ændringer af Danmarks udstrækning og grænser. I bogens senere kapitler er det situationer, hvor skiftende regeringer har forsøgt at sikre en dansk placering i det internationale system med den bedst mulige balance mellem værdier, sikkerhed, vækst og velfærd til gavn for Danmark.
Bogen kommer således omkring vidt forskellige afgørende (krise) situationer, heriblandt afståelsen af Norge 1814 og Slesvig 1864, Versaillesfreden 1919, forholdet til Tyskland 1940, oprettelsen af FN 1945 og tilslutningen til NATO i 1949, forhandlingerne om EF-medlemskab i 1972 og om EU i 1993 Muhammedkrisen 2005 og meget mere.