en råkold aften i et aldeles usandsynligt hjørne af Chicago krydses to teenagedrenges veje. De hedder begge Will Grayson. Deres verdner brager ind i hinanden og sammenflettes, og pludselig er intet længere som før.
Samtidig opsætter Tiny Cooper, den enorme, enormt homoseksuelle high school quarterback en helt igennem fabelagtig musical, som kommer til at sende de to Will Grayson'er ind i nye forståelser af kærligheden, teenageårene, hinanden og sig selv.
WILL GRAYSON, WILL GRAYSON gik ind på New York Times' bestsellerliste for børnelitteratur som nummer tre. Det er den første bog om homoseksuel kærlighed, der nogensinde har fundet vej til den liste. Der findes fansider dedikeret udelukkende til den excentriske, på alle måder larger-than-life Tiny Cooper, som også er hovedpersonen i David Levithans næste bog, HOLD ME CLOSER: THE TINY COOPER STORY.