Der er Valenstinsfest på skolen, og Greg kæmper for at finde en date. Han er bange for, at det ikke vil lykkes, og at han derfor vil føle sig udenfor på den store aften. Hans bedste ven Rowley har heller ikke fundet en pige at følges med, men det er en ringe trøst.Ved et totalt tilfælde får Greg en date til festen, og nu er det kun Rowley, der er udenfor.
Men meget kan ske på en enkelt aften, og man ved aldrig, hvem der vinder i kærlighed.